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上海理工大学
2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A）
一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ）
A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物
D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖
2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）
A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢
3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。
A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ）
A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ）
CH3CH3CH3 ……此…处…不能…书…写…线…………………………………订……5-a5-b5-c
A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c
6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）
…此处不能书写…ABCD
…………………………此处不能书写8.化合物8-A的系统名称是：( C )
A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔
HB. 5-甲基-5-庚烯-2-炔
C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯
8-A第 1 页 共 8 页
……
9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）
CH2BrHBrHHBrHHHEtCH2BrHHCH3HBrEtEtHBrHBrCH3Et 13-A A 13-B B 13-C C 13-D D
10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）
SO3HNO2NO2NO2SO3HSO3HSO3HNO2 10-A 10-B 10-C 10-D
11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）
t-BuMeMeMet-BuMe11-A11-Bt-Bu11-Ct-Bu11-D
12.12-A的正确系统名称是：（ C ）
A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷
12-AHCl
13. 13-A的正确系统名称是：（ A ）
A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 MeClB. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯
C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 13-A
14.14-A的正确系统命称是：（ C ）
A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 CH3SO3H B.6-甲基-3-溴苯磺酸
C.2-甲基-5-溴苯磺酸
14-A D.4-溴-2-磺酸基甲苯
Br
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15.15-A的正确系统名称是：（ B ）
A．6-异丙基-3-辛炔
B．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔 15-A
16.对溴苄基氯的结构是：（ D ）
CH3CH2BrCH3ClBr16-ACl16-BCH2Cl Br16-CBr16-D17.下列化合物中，同时含有SP、SP2、SP3杂化态碳的是：（ C ） A. H3CCH3
……此…处…不能…书…写…线…………………………………订…… B. CH2=CH-CH=CH2
C. CH2=C=CH-CH3 D. CH2=CH-C≡CH 18.下面两个化合物18-a和18-b的关系是：（ A ）
CH3HOFCH3HHFHOCH3CH3HHA. 对映体 B. 非对映体 C.顺反异构体 D. 同一化合物
19.下列化合物在稀碱中水解，主要以SN1历程反应的是：（ C ）
18-A18-BA. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CH=CHBr
C. CH3CH=CHCH2Br D. CH2=CHCH2CH2Br
…20.按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（ B ）
BrBrBr此处不能书写…BrPh A B C D
…………………………21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）
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…… CH3CHNH2COOH A、苹果酸 B、丙氨酸
CH2OHCHOHC、葡萄糖
CH3CHCCH3Cl D、甘油醛CHO与HBr加成产物是（ A ）
CH3CHCHCH3
22. 按照马氏规则，
BrCH3CH2CCH3ClA
B
CH3CHCHCH3ClBr
CH3CHCHCH3Br Br C
BrCl D
23.发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
24. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV 25.下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）
A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)3
二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】
Br2/光照KOH/EtOH 1.
HBrBr
2.
过氧化物Br
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CH2=CHCl
Mg/Et2O3.
CH2=CHMgCl
DBrCH3CH3HEtONa / EtOH( E2 )CH34.
CH3H
H3CC6H5HHBrC6H5OH-, 加热E2……此…处…不能…书…写…线…………………………………订……5.
H3CPhPhH
6.
CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH
CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3 四、综合简答题（共9分）【 得分： 】
(1) 请简要说明SN1和SN2反应机理的异同点是什么？（3分） 答： SN2反应的特点：
• ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；
• ② C－Nu键的生成与C－X 键的断裂同时进行，二级反应； • ③ 发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。 • SN1的特点：
• ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现； • ②速率决定步为C－X解离,一级反应； • ③ 产物为外消旋化混合物。
(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）
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…此处不能书写……………………………此处不能书写 ……ClCH=CHCH=CHCH3
答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应
(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代
基都在平伏键上。（2分）
(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann取向，试给出合理解释。
CH3H3CCCH3CH3CH2CBrC2H5OCH3CH3ROH3CCH3CCH386%CH3CH2CCH2+H3CCH3CCH314%CHCH3CCH3
(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl2起何作用，请写出其反应历程(机理)。 五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】
根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。
OHBrH3CCOCH398%2%1.
OHBrKOH/EtOHH2O,H2SO4 2.
CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH2ClOH
CH3CH2CHCH23.
(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH
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此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………………………………………装……
(CH3)2C(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33Et2O
CO2(2)HO/H+2(CH3)3CCOOH六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)
【得分： 】
1. 写出下列反应的可能机理。
CH3CH3CH3HOBrBrHCH3HOH+HHOCH3CH3BrH……此…处…不能…书…写…线…………………………………订……
CH3CH3OHBrCH3+CH3δ-δ+HOBrCH3Br+CH31.
CH3亲电加成OH-BrHOHOBrCH3BrOH 2分 1分 1分 1分
CH3HBrCH2CH3BrBrH3C+CH3BrH3CBr2.
Br
+CCH3CH2BrH＋CH3Br…CH3CH3BrBrCH3CH3BraCH3Brb+C+ Br-此处不能书写…aCH3CH3bBr…………………………
3.
此处不能书写第 7 页 共 8 页
……CH3H3CCCHCH3CH3BrCH3H3CCCHCH3EtOHCH3H3CCCCH3+H2CCH3CH3CCHCH3CH3a
BrCH3 BrH3CCH3CCHCH3~ CH3(CH3 迁移)CH3HH2CCCH3CBrCH3aCH3H3CCCCH3CH3第8页共8页
HCHb3 BrbCH3H2CCCHCH3CH3
