2-(2-羟基苯基)苯并咪唑合成及其在荧光检测中的应用

基于荧光现象发展成熟的荧光检测技术现性好、多样性、原位分析等优点

,因其具有灵敏度高、操作简便、重

,已广泛地应用于生物传感、固体发光材料、

,激发态分子内

也是一种荧

荧光标记、活体成像、疾病诊断等领域。在荧光产生的机制当中质子转移(excited-state 光现象中的光物理过程。

该过程是指有机化合物分子在经光的作用下

intramolecular

proton transfer,ESIPT)

,从基态跃迁到激发态后,分子

内某一基团上的氢(质子)通过分子内氢键,转移到分子内邻近的氮、硫、氧等杂原子上,形成互变异构体的过程。因此,本文以2-(2-羟基苯基)苯并咪唑(HBI)为荧光母体,进行了相关实验,主要内容包括以下方面:1、荧光母体HBI的合成机理探索,通过HPLC,MS和NMR等仪器表征手段,对加入到反应体系的亚硫酸氢钠所起到的化学作用进行了研究。

结果表明,亚硫酸氢钠在HBI形成过程中的成环反应步骤发挥了重要作用。亚硫酸氢钠的加入,既有利于反应物水杨醛的后处理

,又能促进反应的进行。

2、以HBI为荧光母体,2,4-二硝基苯磺酰基为识别基团,合成了可用于检测巯基类物质的荧光探针。探针对半胱氨酸显示出良好的荧光响应于HeLa细胞中的荧光成像实验。

3、选用HBI为荧光母体,偶氮苯基为识别基团,设计合成了可用于检测消毒剂次氯酸的荧光探针。系统研究了探针的检测机制,详细阐明了检测机理,并将探针用于水体中次氯酸的检测和细胞成像实验。

,并且成功应用