灵活就业医保要交25年才能终身享受。灵活就业需要带以下材料：
1、劳动者的身份证复印件；
2、填妥的劳动用工和社会保险增减员表一式三份，并经劳动者本人签名或盖章；
3、已办理失业登记且失业登记仍有效的人员，还需提供就业失业手册或原失业证；
4、流动人员在本市暂住证复印件；
5、已婚育龄女性流动人员有效计划生育证明复印件。
灵活就业社保补贴的申请条件有：
1、具有参保地所在地的户籍；
2、按照户籍所在地的规定缴纳社保。只能是缴纳城镇职工养老保险和医疗保险的人员。缴纳城乡居民养老保险和医疗保险的人员，由于在缴费时国家已经给予了相应的补助，所以不在补贴的范围之内。补贴的范围除了养老保险以外，医疗保险也属于补贴的范围；
3、在法定的年龄，从事灵活就业，并按照灵活就业人员方式缴费社保的；
4、已办理《就业失业登记证》的就业困难人员。
法律依据：
《中华人民共和国社会保险法》
第四十五条
失业人员符合下列条件的，从失业保险基金中领取失业保险金：
（一）失业前用人单位和本人已经缴纳失业保险费满一年的；
（二）非因本人意愿中断就业的；
（三）已经进行失业登记，并有求职要求的。
