甲基橙的制备-有机化学实验报告
实 验学 专 班 姓 指 导日
有 机 化 学 实 验 报 告
名 称：甲基橙的制备 院：化工学院 业：化学工程与工艺 级：
名： 学 号
教 师：房江华、李颖 期：
一、 实验目的：
1、 2、
通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理：
NH2NaOHSO3HNH2NaNO2HClSO3NaNaOHSO3HNaO3SNNNNClNHAcSO3HNH(CH3)2N(CH3)2CH3CH3NNAc
性状三、主要试剂及物理性质：
化合物 对氨基苯磺酸 分子量g/mol 173.84 熔点/℃280 沸点/℃ 白色或白色晶体 白色或微带浅黄色晶体 — 320亚钠 69.05 271 2.45—194—N-N二甲基苯胺 甲基橙 121.18 327.34 淡黄色油状液体橙黄色鳞片状结晶 四、实验试剂及仪器：
药品：对氨基苯磺酸（2.00g）、5%氢氧化钠（10.00ml）、亚钠（0.80g）、浓盐酸（2.50ml）、N,N二甲基苯胺（1.30ml）、冰醋酸（1.00ml）、10%氢氧化钠（15.00ml）、饱和氯化钠（20.00ml）、乙醇（少量）
仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置：
六、实验步骤及现象：
时间 步骤 ⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备 现象 加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑①在100ml烧杯中加入2.00g对氨基苯磺浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸，加酸晶体，加入10ml5%氢氧化钠，热水浴热后溶解变为橙黄色。 温热溶解。 ②冷至室温，加0.8g亚钠，溶解后在加入亚硫酸钠后，颜色变为黄色，有搅拌下将其溶解，分批滴入装有13ml冰少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶水和2.5ml浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试黄色，把①加入②中，刚开始无色，纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸随着慢慢加入变为白色，接着是黄钠溶液。 色，淀粉碘化钾试纸变蓝。
③使温度保持在5℃以下，待反应结束后，冷却15min时，上层为黄色澄清液，冰浴放置15min。 下层为乳白色。 看到有热量散失。 ⑵偶合 ①在量筒中加入1.3mlN，N二甲基苯胺和1ml冰醋酸，震荡混合。 ②在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却加入①溶液，烧杯瞬间变红，成为砖重氮盐中，搅拌10min。 红色糊状。 ③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%氢氧化加入氢氧化钠后，由红变为橙色糊状钠至为橙色。 物。 ④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，糊状物溶解，变为黑棕色，冷却后成置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶出胶状物，上面有一层膜。 来后，抽滤收集结晶， ⑤用饱和氯化钠清洗烧杯两次，每次抽滤上层呈橙黄色湿粉状，下层为黑10ml，并用此冲洗洗涤产品。 棕色液体。 加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶， ⑶精制 ①将甲基橙结晶连同滤纸移到75ml热水下层也有结晶，呈鳞状。 中，微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。 ②依次用少量乙醇洗涤产品，干燥称重，滤瓶下层呈血红色，上层为金色饼计算产率。 状。
七、数据处理与实验结果：
名称 质量/g 表面皿 42.77 表面皿+产品 45.20 产品m0 2.43 产率 .5% 理论上2.00g对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量： m=2.00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×327.33/73.83=3.77g 产率=（m0/m）×100%
八、注意事项：
①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。 ②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降 低产率。
③若试纸不显色，需补充亚钠溶液。
④重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤 的目的是使其迅速干燥。
⑤N，N二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。
⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都 冷却。
⑦N,N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。
九、实验讨论及误差分析：
①结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间；
②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能 进行抽滤操作，可能使产品减少；
③重氮化过程严格控制温度在5℃ 以下，产率较高。
